Antico Mercatale fin dal 1244, la zona vicina al castello assume un particolare interesse storico per chiese, monumenti e caratteristiche contrade del centro storico inserito nella Lista del Patrimonio Mondiale dell’Unesco. Tra i suoi luoghi di interesse, la Piazza Grande – dove tuttora si svolgono i mercatini e la fiera dell’agricoltura – I portici, la torre dell’orologio e la chiesa del Suffragio.

Le origini del castello richiamano la famosa leggenda del Santo Fondatore della comunità Sammarinese che, nel 301 d.C., si rifugiò sul Monte Titano. La piccola Capitale racchiude un patrimonio storico, museale, architettonico di inestimabile valore. I turisti riconoscono costantemente il valore e la bellezza del suo centro pedonale. Tra i suoi luoghi di interesse le iconiche tre torri, la Pieve, Piazza della Libertà e Palazzo Pubblico, la Cava dei Balestrieri e l’Ara dei Volontari.

La ferrovia elettrica Rimini–San Marino,  vero capolavoro di ingegneria a scartamento ridotto, fu attiva dal 1932 al 1944. Durante la Seconda Guerra Mondiale, nel periodo del passaggio del fronte,  le gallerie diedero riparo a migliaia di rifugiati che cercavano la salvezza nel territorio della piccola e neutrale Repubblica. Una parte del tracciato originario e diverse gallerie sono state ripristinate come suggestivi percorsi ciclopedonali

Antico possedimento dei conti di Carpegna e poi dei Malatesta signori di Rimini, nel 1463, venne conquistato da Federico da Montefeltro duca di Urbino e dai sammarinesi, ai quali Papa Pio II riconobbe il possesso insieme con le corti e castelli di Serravalle, Montegiardino e Faetano.  Il 16 aprile 1913 l'aviatore triestino Gianni Widmer effettuò il primo volo sul cielo di San Marino, atterrando a Fiorentino, sul pianoro del Monte Carlo. A ricordare l'impresa fu eretto un cippo, il secondo in ordine di tempo, innalzato nel mondo ad un aviatore.

Chiesanuova trae origine dal medioevale castello di Busignano. Il 10 febbraio 1320 gli abitanti scelsero volontariamente di unirsi alla repubblica di San Marino. Presenta un paesaggio di particolare bellezza per l’ambiente naturale, adagiato sui primi contrafforti appenninici di San Marino.. La piazza odierna è stata concepita da Tonino Guerra.

È uno dei percorsi più amati dai ciclisti della Riviera Romagnola e si sviluppa dall’entroterra al litorale lungo le sponde del fiume Marecchia. Si pedala in pianura, in aperta campagna, su entrambi i lati del fiume si possono avvistare i borghi medioevali sui rilievi, completamente immersi nell'ambiente fluviale di grande valore naturalistico.

I ruderi del castello di Pietracuta svettano sulla pietra aguzza che diede il nome a questa località. Fu dei Carpegna, poi dei Malatesta e dei Montefeltro. Passò anche in mano sammarinese per poi tornare sotto la giurisdizione di San Leo.

Posto strategicamente fra il mare e la collina Verucchio è inserito tra I Borghi più belli d’Italia ed è considerato “La culla dei Malatesta”, oltre che importante centro Villanoviano.  La sua posizione arroccata regala scorci e panorami Suggestivi, che spaziano dalla Valmarecchia al Monte Titano, fino alla costa adriatica. Tra i suoi luoghi di interesse il Museo Civico Archeologico, la Pieve Romanica di Sant’Antonio, la Rocca Malatestiana.

Particolarmente suggestivo è il nucleo storico di Serravalle, oculatamente restaurato su quello che era l'antico fortilizio malatestiano. Le stradicciole e le mura fedeli alle antiche architetture medievali, creano una dimensione urbanistica indubbiamente peculiare.

Domagnano era un piccolo villaggio fin dal 1300. Nel 1463 al suo territorio fu annesso il fortilizio di Montelupo, conquistato dai Sammarinesi dopo la guerra sostenuta contro i Malatesta di Rimini. La zona è conosciuta per gli spettacolari punti panoramici che offrono incantevoli scorci sia verso il mare sia verso il Monte Titano.